在Na、Al、Mg或Zn-Hg齊等作用下,非質子溶劑(如苯、二甲苯等)中酮發生雙分子還原偶聯,産物經水解後生成頻哪醇。如下例:
若将頻哪醇在酸性條件進行重排則可以得到一分子酮類化合物,如下例:
酯分子中也含有羰基,其進行雙分子還原反應,得到α-羟基酮(酮醇),此反應稱為酮醇縮合。
應注意的是該類還原反應中,還原劑活潑金屬不能還原孤立的碳碳雙鍵,如烯烴是不能被還原的,但可以還原α ,B-不飽和醛﹑酮中的共轭碳碳雙鍵。若還原試劑過量,共轭體系中的碳碳雙鍵被還原後,羰基能繼續被還原。
上述反應是雙分子還原,該還原劑也可以進行單分子還原但溶劑由非質子溶劑換成質子溶劑:活潑金屬在質子溶劑(如酸、堿、水、醇等)中可以将醛、酮還原為相應的醇。如下例:
特殊地,如克萊門森還原,Zn-Hg齊在鹽酸存在下将酮還原為亞甲基化合物。這是有機化學中很基礎的還原反應,此處就不舉例說明了。
有話要說...