很熟悉的一個内容,鹽酸酸性很強,乙醇酸性與其比起來就弱很多,如何解決不同化合物的酸性不同?判斷的依據是:共轭堿A:- 越穩定則其對應的起始酸H–A的酸性就越強。
在考慮分析酸強度時應注意以下四個因素:共轭堿中心元素的影響、誘導效應、共振效應、雜化效應。在具體讨論前先做一個說明,一個化合物中可能會有不同離去能力的H,顯然最容易離去的H酸性最強(例如H2SO中兩個H的酸性是不一樣的),盡管有四個因素決定了化合物中特定氫原子的總酸度,但中心元素的影響是決定H–A酸度的唯一最重要的因素。
不管分析哪個因素對酸強度的影響,在分析時一般會遵從如下步驟:
①寫出酸的共轭堿;②判斷哪種共轭堿更穩定;③越穩定的共轭堿酸性越強。
下面分别介紹四種影響因素的讨論。
(1)共轭堿中心元素的影響:主要看元素在周期表中的位置。
例如H2O與CH4的酸性比較,事實是水比甲烷的酸性強很多。結合分析步驟①~③可以做如下分析:
通過這個例子可以得到這樣的結論:同周期元素中,H–A的酸度随着A的電負性的增加而增加。再如:
通過上例可以得到這樣的結論:體積較大的原子或離子更易穩定其所帶的正電荷或負電荷;同一主族元素,從上至下半徑增大且對應的酸H-A越來越強。
一個化合物中含H的元素可能不止一個,此時要确定哪種氫的酸性最強,首先要确定每種氫與哪種元素結合,然後根據前述的周期性趨勢确定其相應的酸性。比如下例:
有話要說...