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有機化學知識點13-(酸強度的決定因素-3)

繼續介紹有機化合物酸強度的影響因素-3:共振的影響。

為了說明該問題,還是直接上例子。如:CH3CH2OHCH3COOH的酸性比較。

根據乙醇與乙酸的pka比較可知乙酸的酸性大于乙醇,原因是什麼呢?見下圖:

乙酸根存在共振現象使得其堿性變弱,而乙醇就不存在這種現象,故乙醇的酸性比乙酸弱。

現在可以考慮一下,, (CH3)2C=OCH3CH2CH3的酸性比較。先了解這樣一個事實數據:丙酮(pKa=19.2)<丙烷(pKa=50)。其原因是丙酮的共轭堿存在如下共振結構,而丙烷卻沒有。

因此丙酮的酸性比丙烷強。

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