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有機化學知識點13-(酸強度的決定因素-2)

本内容介紹四種影響因素的第二個-誘導效應。

2)誘導效應的影響:H-A中電負性大的原子越多,吸電子誘導效應越大,HA的酸度随着A中吸電子基團的增加而增加。

上面提到了誘導效應,誘導效應是由于原子電負性差異而引起的成鍵電子雲通過σ鍵向某一方向偏移,使分子發生極化的效應。比較下例:

有機化學知識點13-(酸強度的決定因素-2)

按照前述方法,首先畫出各自的共轭堿,兩個共轭堿均為電負性O上帶負電荷,但第二個共轭堿有三個電負性很強的F而産生吸電子誘導效應。就本例而言穩定性CF3CH2O->CH3CH2O-,故酸性CF3CH2OH>CH3CH2OH。如圖示:

有機化學知識點13-(酸強度的決定因素-2)

還有兩點要注意:①誘導效應在超過三個σ鍵後可忽略不計;②産生誘導效應的原子電負性越大,離負電荷位置越近,該效應影響越大,如酸性α-氯丁酸(pKa 2.84)>β-氯丁酸(pKa 4.06)。

現在可以考慮下ClCH2COOHFCH2COOH的酸性強弱。很明顯,參考上述分析的方法前者(pKa 2.86)小于後者(pKa 2.66括弧中的數據均來自參考文獻)。

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