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有機化學知識點13-(酸強度的決定因素-4)

繼續介紹有機化合物酸強度的影響因素-4:酸H-AA的雜化情況。

為了說明該問題,還是直接上例子。如:CH3CH3CH2=CH2CH≡CH的酸性比較。先看一組事實數據:

類似的,還是先比較各自共轭堿的情況,如下圖示:

上述情況表明,s成份越多(負電子越靠近正電的核)的共轭堿越穩定,對應酸的酸性越強。

考慮如下的比較:

答案很明顯,環己烯:sp2雜化、環己烷:sp3雜化,酸性:環己烯>環己烷。

學習有機化學時,掌握識别分子中酸性位點的能力非常重要。如乙酰乙酸乙酯中甲基H、亞甲基H在參與某些反應的時候活性是不一樣的,在一定堿性條件下就取決于這兩種H的酸性比較。

現在已經把四個影響因素都介紹完了,關鍵是如何利用這四個因素來确定H質子的相對酸強度。這裡總結如下方法步驟:

①識别與氫鍵合的原子,并使用周期表中的趨勢來判斷相對酸強度;

②如果所讨論的兩個H原子鍵合在相同的元素上,畫出共轭堿并尋找其他不同點。着眼三個點:吸電子基團穩定共轭堿的情況;共轭堿的共振穩定情況;共轭堿中心原子的雜化情況。如下例分析:

化合物ABC含有C-HN-H O-H三種H,顯然根據前述規則,O-H酸性是最強的。因此化合物C酸性最弱。而化合物AB的區别在于鹵素Cl,由前述規則可知酸性A>B

至此,布朗斯台德酸堿理論就介紹完了,下個知識點介紹路易斯酸堿理論。

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